کم‌تر شاعر بزرگی است که تاریخ وفاتش به اندازۀ سنایی محلّ خلاف باشد. در تذکره‌ها و تحقیقات ادبی یک بازۀ زمانی تقریباً نود ساله، ازسال ۴۹۹گرفته تا ۵۲۰ و۵۲۵ و ۵۲۶ و ۵۲۹ و ۵۳۰ و ۵۳۵و ۵۴۵ و ۵۵۵و ۵۷۵ و ۵۹۰ق در این خصوص ذکر شده است.
برای تعیین سال‌مرگ این شاعر بزرگ باید توجّه داشت که این سال قبل از حدود ۵۲۰ق نمی‌تواند باشد؛ چرا که سنایی در دیوان خویش در بارۀ مرگ امیرمعزّی شاعر که بین سال‌های ۵۱۸ تا ۵۲۱ق درگذشته سخن گفته است. بنابراین سنایی تا این تاریخ زنده بوده است. ضمن اینکه در دیوان او هیچ اشاره‌ای به حوادث تاریخی بعد از این تاریخ دیده نمی‌شود.
شاید مهم‌ترین سند برای تعیین تاریخ درگذشت سنایی عبارت گردآورندۀ حدیقه، یعنی محمّدبن علی الرفّاء در پایان مقدّمۀ این کتاب باشد که با نهایت دقّت و با بیان جزییات واقعه، اعمّ از زمان و مکان، نوشته است:
این دیباچۀ مجدودبن آدم السّنایی الغزنوی، تغمّده‌الله برحمته و رضوانه، املا کرد و حال آن بود که در تب بود و امیرسیّدفضل‌بن طاهر الحسینی بنوشت، از بامداد روز یکشنبه یازدهم ماه شعبان سال پانصد و بیست و پنج از هجرت محمّد مصطفی، صلّی الله علیه و آله. چون نماز شام بگذارد آخرترین سخنی که بگفت این بود: «کَرَم تو حَکَم من بس بوَد» و خالی کرد به کوی بنوآباد در خانۀ عایشۀ نیکو، رحمه الله و اثابه الجنّه و ایّانا بفضله و منّه. انّه سمیع المجیب.
طبعاً باوجود چنین سند روشنی نباید در تاریخ درگذشت سنایی این‌همه خلاف وجود داشته باشد؛ امّا مشکل این‌جاست که این روایت دو اشکال مهمّ دارد؛ یکی اینکه از لحاظ تقویمی روز یازدهم شعبان سال ۵۲۵ چهارشنبه بوده است نه یکشنبه و دیگر اینکه همۀ نسخه‌ها با هم در این تاریخ هم‌داستان نیستند و از جمله حدیقه چاپ مریم حسینی که بر اساس نسخه‌های کهن تصحیح شده، با ذکر همۀ این جزییات به جای ۵۲۵ به سال ۵۲۹ق اشاره دارد.
آیا سال ۵۲۹ می‌تواند تاریخ گم‌شدۀ ما باشد؟ چنین می‌نماید، زیرا ۱۱ شعبان این سال مصادف بوده است با یکشنبه ۱۳ خرداد سال ۵۷ جلالی و ۲ ژوین ۱۱۳۵م. دقّت مصحّح و دیرینگی نسخه‌ها نیز همین دریافت را تأیید می‌کند. تنها یک نکته باقی می‌ماند و آن ادّعای خاقانی شروانی است که تولّدش را نزدیک به وفات سناییی دانسته و خود را به همین دلیل بدیل و جانشین او شمرده است:
چون زمان عهد سنایی درنوشت
آسمان چون من سخن‌گستر بزاد
چون به غزنین ساحری شد زیر خاک
خاک شروان ساحری دیگر بزاد
بلبلی زین بیضۀ خاکی گذشت
طوطی نو زین کهن‌منظر بزاد…
در فلان تاریخ دیدم کز جهان
چون فروشد بهمن اسکندر بزاد…
اوّل شب بوحنیفه درگذشت
شافعی آخر شب از مادر بزاد….
ظاهر سخن خاقانی این است که میان وفات سنایی و تولّد او فاصلۀ زیادی وجود نداشته است. بر این اساس اگر سخن مشهور محقّقان را که تولّد خاقانی را ۵۲۰ق دانسته‌اند و این تاریخ را که با سیر زندگی او نیز سازگار است بگذاریم کنار سال ۵۲۹ق که گفتیم می‌تواند سال‌مرگ سنایی باشد، متوجّه می‌شویم که حدود ۹ سال از یک‌دیگر فاصله دارند و با وجود چنین فاصله‌ای پذیرش ادّعای خاقانی بسیار دشوار خواهد بود.
در این صورت یا باز هم باید در تاریخ ۵۲۹ق برای وفات سنایی دچار تزلزل و تردید بشویم یا تاریخ ۵۲۰ را برای میلاد خاقانی مورد تشکیک قرار بدهیم که مخصوصاً تشکیک دوم، با توجّه به واقعیّت‌های زندگانی خاقانی کار آسانی نیست.
اگر تشکیک در سال ۵۲۹ را بپذیریم و احتمال بدهیم که این تاریخ در نسخه‌های حدیقه به دقّت ضبط نشده، می‌توانیم به سال ۵۲۱ق فکر کنیم که یازدهم شعبانش مصادف بوده است با یکشنبه ۱۰ شهریورماه سال ۴۹ جلالی. این تاریخ هم با جزییات درگذشت سنایی، چنان‌که در مقدّمۀ حدیقه آمده قابل تطبیق است و هم با سخن خاقانی جور درمی‌آید. بر اساس این احتمال، سنایی در سال ۵۲۱ درگذشته و خاقانی در همان سال با فاصلۀ کمی از وفات سنایی به دنیا آمده است.
امّا اگر نسخه‌ها از سال ۵۲۱ حمایت نکنند، مجبوریم به روایت سال ۵۲۹ رضایت بدهیم و سخن خاقانی را تأویل کنیم و بگوییم منظور وی از تعاقب تولّدش با درگذشت سنایی تولّد ظاهری و جسمانی او نیست، بلکه منظور تولّد معنوی او به عنوان یک شاعر است. البتّه باید بپذیریم که این تأویل توجیه چندان دل‌چسبی نیست و به قول علما : «فتأمّل!»